随着时间的流逝，黑衣人观察得越发细致入微。他不仅仅局限于曲小宝在武馆里的表现，还开始跟踪曲小宝在江湖中的各种活动。
有一回，曲小宝应邀参加一个江湖宴会。宴会上，虽说是以交流和社交为主，但也不乏一些暗中的较量。黑衣人悄悄跟随，他看到曲小宝在与其他江湖高手过招切磋时，会有意无意地避开某些特定的招式组合。黑衣人心中疑惑，是因为这些招式组合对曲小宝有威胁，还是他在隐藏自己的实力？黑衣人决定在之后的私下练习中尝试这些招式组合，看看能否找出其中的奥秘。
在一次救助受灾村庄的行动中，曲小宝帮助村民搬运物资、修建房屋，同时也防范着可能出现的强盗。黑衣人也参与其中，他看到曲小宝在劳作时，手臂的动作有着独特的节奏。这与他在剑法中的内力运转是否有联系呢？黑衣人开始思考这个问题。他故意找机会与曲小宝一起搬运重物，借此近距离感受曲小宝手臂力量的变化。他发现当曲小宝使用内力辅助时，手臂的力量爆发点总是在一个特定的角度。这会不会是他在剑法上的一个弱点呢？黑衣人不敢轻易下结论，他继续观察。
在一次长途跋涉中，曲小宝和弟子们穿越一片险峻的山脉。途中遇到了恶劣的天气和一些野兽的袭击。曲小宝始终保持着镇定，他用剑法保护着弟子们。黑衣人发现，当曲小宝长时间使用剑法后，他的脚步会出现一些轻微的错乱。这是因为疲劳，还是他剑法本身的限制呢？黑衣人在心里默默分析。为了验证自己的想法，他在之后的训练中故意延长练习时间，模拟长途战斗后的疲劳状态，观察自己的脚步和剑法的协调情况，并与曲小宝的表现进行对比。
黑衣人还发现，曲小宝在与人交流时，如果涉及到一些情感话题，他的内力会有不自觉的波动。这种波动虽然不会影响他在正常状态下的武功发挥，但如果在战斗中加以利用，也许能打乱他的节奏。黑衣人开始思考如何在战斗中创造这样的话题氛围，从而影响曲小宝的状态。
他甚至观察到曲小宝在不同季节、不同时间段的武功表现。春天的时候，曲小宝的剑法似乎更加灵动，内力也更加充沛；而冬天，他则会稍微内敛一些。黑衣人思考这是否与季节对人体的影响有关，以及如何根据这个特点来制定针对曲小宝的战斗策略。
黑衣人就这样持续地暗中观察着曲小宝，他的计划在不断地完善，他心中对曲小宝武功弱点的把握也越来越多。但他也清楚，曲小宝是一个极其精明的人，这些弱点可能只是表象，或者曲小宝已经有了应对之法。所以，他在等待一个绝佳的机会，一个能够一击致命的机会，来实施他的复仇计划。
有一天，黑衣人觉得时机已经差不多成熟了。他决定开始实施他的第一步计划，试探曲小宝是否真的存在这些弱点。他故意在一次对练中制造了一个场景，模拟之前他观察到曲小宝可能存在弱点的情况。曲小宝并没有察觉到黑衣人的意图，他像往常一样应对着。黑衣人在对练过程中，故意针对曲小宝的左侧发动攻击，他发现曲小宝的防御速度确实比应对其他方向的攻击要慢一些。这一发现让黑衣人心中暗喜，但他也不敢掉以轻心，因为他知道曲小宝可能随时调整过来。
经过这一番试探，黑衣人确定了自己的一些发现是有效的。他开始更加积极地策划下一步的复仇行动。他在江湖上暗中联络一些愿意与他合作的势力，这些势力有些是贪图曲小宝的武功秘籍，有些是与曲小宝有过矛盾的。
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