自己部中的将士中，尽管颇有畏战、怯战之辈，窦建德却是从来没有想过逃跑！
他是一个思虑沉稳、谋定后动的人。
一件事，不做则罢，一开始做，他就必要全力以赴，不避凶险，一定要把之做好。
所以，当大业七年，骁勇的孙安祖因逃避兵役，杀死了漳南县令，投其求庇时，他那时虽已是县中的二百人将，并也看出了隋室的天下将亡，唯却因觉得时机不到之故，他就没有顺势揭竿，而是招诱逃兵及无产业者，得数百人，令孙安祖率之，叫孙安祖去到高鸡泊中为群盗。
他与孙安祖说：“文皇帝时，天下殷盛，尚为高句丽所败。今水潦为灾，黎庶穷困，而主上不恤，亲驾临辽，加以往岁西征，疮痍未复，百姓疲弊，累年之役，行者不归，今重发兵，易可摇动。丈夫不死，当立大功，岂可为逃亡之虏也。且观时变，必有大功於天下矣。”
又所以，高士达起兵后，因慕窦建德的义名，希望他能加入本部时，他亦仍是出於他对时局的判断，认为时机仍尚未到的原因，只愿意与高士达私下勾通，也没有就在那时加入起义。
直到因为高士达、孙安祖等群盗，凡往来漳南者，所过皆杀掠居人，焚烧舍宅，独不入窦建德他家所在的村里，引起了郡县的怀疑，认为他定是与贼徒交结，从而收系其家属，无少长皆杀之，把他一家都屠灭了，窦建德再无退路，他才率麾下的二百人亡归了高士达。
郡县的这一屠灭窦家，屠灭出了一个搅动河北的英雄豪杰！
既已投了义军，窦建德没有了任何的顾虑，便全心全意，投入进了举义反隋的大业！
又所以，大业十二年，涿郡通守郭绚率隋兵万余来讨高士达际，窦建德即主动请缨，亲引七千之众，在长河县，设计用谋，拼勇进战，只一战，便尽歼了郭绚部！杀略数千人，获马千余匹，郭绚以数十骑遁走，窦建德遣高雅贤、王小胡等追及於平原县，斩其首献给了高士达。
又所以，当杨义臣消灭掉张金称，率部趁胜进至平原，再来进攻高士达，而高士达不听窦建德的意见，执意尽起精兵，前去迎战，窦建德担心他会战败时，为接应高士达，他没有留在营中，而是又亲临险境，自率精锐百余据险。
最终，还是没有能挽回高士达的败局，可就在其后，窦建德率百余骑亡去的途中，因见饶阳城防不严，只这百余骑，其部大败之余，他竟还敢於向饶阳发起突袭，且城还被他打下了！
试问之，这样一个沉毅的人，七千人敢迎战万余众的郭绚部，大败之后的百余骑敢突袭饶阳城，薛世雄威名再盛，其部步骑再多、再精，窦建德有担忧是肯定的，可他又怎会就便怕也？
是逃、是战，是守、是攻，其实他是早有决定。
只曹旦等为首的将士，怕了薛世雄，不敢与薛世雄打，他没有办法，才拖到李善道部到前，他尚未能定下作战的计划。赖了李善道的主意，终於他帐下诸将的军心定下，主动出击的决定总算做下，说实话，窦建德当下的表情、言语好似是没多大变化，他心中实已是十分振奋！
——昨天李善道与他在府门外私说的那几句话，所云是何？无它，是在建议他，既然曹旦等这么相信刘神婆，何不就索性借刘神婆之口，来激励曹旦等？窦建德恍然大悟，於是有了后来刘神婆的对答如流，逃走、投降都不行，得打这样的回答。
可是，虽说心情已极是振奋，他也没有想到，李善道的胃口居然这么大？
窦建德惊诧地说道：“二郎，察你此方略之部署，你是意欲全歼薛世雄部？”
“公以为何如？” 「16.2.」
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